In 1998 werd bekroond met Busch Rookie van het Jaar in het zuidwesten touring Series en won de liga kampioenschap, die hem de kans gaf om zijn debuut te Trucks. Busch werd vervolgens middelen door de Star Nursery team in 1999, toen een tragedie is er gebeurd met Chris Trickle die op mysterieuze wijze werd neergeschoten. Busch won de AutoZone Elite Southwest Division Series kampioenschap in dezelfde year.One van die grotere dingen die gebeurd was toen Jack Roush hem ingehuurd om een volledige Craftsman Truck Series schema en een handvol cup races in 2000.
Het duurde slechts Kurt 6 jaar lopen om van Dwarf Car rookie van het jaar om te concurreren met de grote honden van NASCAR. Dit veroorzaakte een opbouw van spanning bij Roush nodigde hem uit om te racen in de Winston Cup Series, terwijl het omzeilen Buschs meer gekwalificeerd teamgenoot Greg Biffle. Hij werd genoemd Truck Rookie van het Jaar het zelfde jaar na zijn vier overwinningen en afwerking in de top 20 in een beperkte Cup Schedule. Met al die aanspraken naar de overwinning onder zijn riem, Roush geplaatst Busch te NASCARs top-serie full-time in 2001.
Het jaar daarna, Busch won zijn eerste WK race op Bristol en won nog drie races dat seizoen. Fast-doorsturen van een paar jaar later, Busch won de NASCAR inaugurele Chase voor de Nextel Cup.In 2002 Busch oogstte meer aandacht aan de Winston Cup Series en eindigde het seizoen buitengewoon goed met het winnen van drie van de laatste vijf races, eindigde als derde en zesde. 2003 opgeroepen om aandacht ook maar niet alle goede publiciteit.
Busch en chauffeur, Jimmy Spencer, had een moeilijke periode na een openbare worp beneden die veroorzaakt beide rijders te worden beboet en geplaatst op proef voor de rest van het jaar. De actie veroorzaakte veel schade aan Buschs reputatie en hij verloor fans als gevolg van de fight.The diepzeevissen liefhebber aandelen een vriendelijke competitieve streak met zijn broer, Kyle Busch. Hoewel de beide