Stewarts vader speelde auto-eigenaar en auto-chief bij jonge Stewarts ontluikende jaar. Stewart erkent dat al zijn passie voor het racen kwam van zijn vaders invloed. Hij crediteert zijn vader voor het bijtanken van zijn intense behoefte om te winnen. Tot op de dag, Stewarts vader maakt er een punt om in te zitten voor zijn races toen hij de time.In Stewarts eigen woorden, hij was altijd op zoek naar de grootste trofee te winnen sinds hij acht was. Stewart begon met go-karts toen hij 7 was Hij won zijn eerste kampioenschap in 1980 in het Columbus Fairgrounds.
Het was een 4-cyclus rookie jeugdklasse kampioenschap die nauw werd gevolgd door nog twee go-karting wedstrijden alleen deze keer Stewart werd concurreren op nationaal niveau. Hij won de 1983 International Karting Federation Grand National kampioenschap en het 1987 Wereld Karting Association Nationale championship.Once Stewart draaide 18 in 1989, begon hij een belang in het racen met hoge pk, het open wiel machines laten zien. Zijn talent bleek al snel overweldigend te zijn, toen hij won Rookie van het Jaar in 1991 in het USAC gelederen nadat hij reed Driekwart Midgets.
This American Chopper fan ging op zijn eerste USAC kampioenschap te winnen in 1994, die een voorbeeld van groter en beter was dingen Stewart zou uiteindelijk bereiken. In 1995 werd USAC geschiedenis geschreven toen Stewart won de Triple Crown in The National Midget, Sprint en Zilveren Kroon respectievelijk. Niemand heeft ooit in staat zijn om dat voorafgaand aan Stewarts prestatie te doen geweest. Deze winsten vervolgens leiden tot Stewart vergaren van een ritje in de eerstejaars jaar van de Indy Car series.
Stewart wist te worstelen uit de Rookie van het Jaar van hen in 1996, die vervolgens bleek het startpunt voor hem als hij ging naar de serie kampioenschap te winnen het volgende jaar. Stewart brak een van zijn eigen records in 2001, toen hij voltooide h