Zijn liefde voor auto's leverde hem de bijnaam Motor van zijn vader, die ook zegt Kenseth was zijn grootste jeugd hero.He begon zijn officiële race carrière toen hij 16 en hij bewees dat hij iets meer had in hem toen hij won zijn eerste evenement in slechts zijn derde race. Hij werd racen op Columbus 151 Speedway en Jefferson Speedway in de buurt van Cambridge. Hij werkte voor vier jaar de verkoop van onderdelen en verzendkosten voor late model raceauto chassis fabrikanten nadat hij zijn diploma van Cambridge High School.
When bereikte hij 19 werd Kenseth al opnemen tegen gerenommeerde coureurs. Zijn overwinning in LaCrosse, Wisconsin vervolgens voortbewogen hem tot grotere hoogten toen hij werd de jongste winnaar in Artgo Challenge serie geschiedenis. Kort daarna werd Kenseth branden van banden op het Wisconsin race tracks met grote overwinningen en titels op de verschillende tracks in Wisconsin. Een van zijn grootste successen zou zijn wanneer hij won het Miller Genuine Draft Nationale Kampioenschappen in 1994 op de leeftijd van 22.
Hij was de jongste bestuurder ooit zo'n eventAfter diverse succesvolle races te winnen in de NASCAR All Pro Series, de Hooters-serie (1996) en ASA Series (1997), Robbie Reiser benaderd Kenseth om te racen voor hem in de NASCAR Busch Series. De chemie tussen de twee was geweldig net als het debuteerde op de Nashville Speedway in 1997 en slaagde erin om de 11e plaats grijpen. Kenseth kon zak twee top-vijf en zeven top-10 finishes in 21 starts en kon de tweede eindigen voor de Rookie of the Year title.
Kenseth ging op zijn eerste volledige Busch Series seizoen draaien in 1998, waar hij in de tweede kwam voor het kampioenschap punten en hij maakte zijn eerste NEXTEL Cup start. Later hij deel aan de McDonalds Ford, Dover Downs na het nemen van Bill Elliotts plaats en oogstte veel aandacht toen hij erin slaagde om de zesde plaats in zijn eerste run krijgen met een grote race-evenement. Kenseth bleef in bijna