His belangrijkste leraar die jaren, was zijn autodidact vader, die een portier werken met Canadian Pacific Railways was. Hij leerde Oscar en zijn vier broers alles wat hij oogstte tijdens het spelen van de piano toen hij in de koopvaardij was. Zijn zus bracht zijn aandacht en leerde hem de klassieke muziek.
Sinds de start van de piano te spelen, Oscar zorgde ervoor dat hij zijn basics recht zou hij trouw de praktijk zijn schalen en klassieke etudes dagelijks - een gewoonte die hem een goede basis in de basis, die in zijn latere jaren bijgedragen aan een groot deel van zijn meesterschap gaf over de piano. Een van zijn piano leraren in zijn vroege jaren was Paul De Marky die ook net als zijn zus bijgebracht lessen over klassieke piano spelen om Oscar.He begon te vangen op de traditionele jazz-opnames die hem gevraagd om vele Ragtimes en boogie-woogie muziek van zijn tijd te leren .
Dit vermogen van zijn leverde hem de tag "The Brown Bomber van de Boogie-Woogie". Tegen de tijd dat hij negen jaar oud, zijn spel was zo volwassen als elke andere professional. Hij bracht ergens tussen de vier en zes uur per dag zich perfectioneren aan de piano - een gewoonte hij hield toen hij lang in zijn professionele career.When hij 14 jaar oud was, nam hij deel aan een landelijke competitie georganiseerd door de Canadian Broadcasting corporatie waarin hij ontstond de winnaar. Dit markeerde het begin van zijn professionele carrière.
Zijn eerste permanente optreden speelde een keer per week show op de radio. Hij speelde ook in hotels en muziek halls.The inspiratie voor zijn stijl van spelen kwam uit de meeste van de jazzmusici wie een pianist op het moment verafgood - Nat King Cole, Teddy Wilson, James P Johnson en Art Tatum. De rollen omgedraaid later in zijn carrière toen Art Tatum werd vergeleken met hem in zijn latere jaren van succes. Zijn eerste verhoor van een Art Tatum stuk was toen zijn vader speelde Tiger Rag voor hem.
Na het horen van het, hij verloor bijna vertrouwen in zijn capaciteiten om de