Een van de meest historische pleinen van de Verenigde Staten, Madison Square, vernoemd naar James Madison, de vierde president van de VS, is gelegen in de bekende wijk Flatiron van New York City. Het belang ervan kan worden geraden door het feit dat de huidige bekende Madison Square Garden, dat is veranderd verschillende locaties sinds haar stichting draagt deze benaming omdat de eerste locatie was in de buurt van dit plein aan de 26e straat en Madison Avenue.
In het midden van de negentiende eeuw het gebied genaamd Madison Square Park is ontworpen in een openbare ruimte.
Het grotendeels gebruikt om een woonwijk in zijn eerdere dagen zijn; echter, wanneer in 1859, de 5th Avenue hotel opende daar, en in 1862, AT Stewart bewoog zijn warenhuis van lagere Manhattan naar de 9e straat en Broadway, het begon te ontstaan als het centrum van het sociale leven van New York City. Veel grote hotels, evenals de winkeliers en de entertainment industrie verschoven hun bedrijven naar het gebied. Aan het begin van de twintigste eeuw, de regio veranderd in de stad shopping paradijs.
Er waren zo veel warenhuizen dat het segment van Broadway van Union Square Madison Square kreeg de naam van Ladies Mile.
Meest prominent van de gebouwen en ook de ene na, die de regio waarin het ligt is genoemd is het Flatiron Building. Het werd gebouwd in 1902 door de beroemde architect Daniel Burnham van Chicago. Een prima combinatie van gotiek en renaissance stijl, is gelegen op 23e straat en 5th Avenue.
In eerste instantie werd genoemd Fuller Building na de bouw bedrijf dat bezet; begon al snel mensen te noemen Flatiron voor vanwege zijn driehoekige vorm, het ziet eruit als een platte doek ijzer (plat ijzer). Het is ook de bijnaam van Burnham's Folly, omdat tegen de tijd dat het werd opgericht, de mensen waren er zeker van dat het zou binnenkort worden ingestort door een hevige storm in de toekomst.
Volgende in belang aan het Flatiron Building in deze regio is de gigantische MetLife Tower.
Opgericht in 1909 als het nieuwe hoofdkwartier van de Metropolitan Life Insurance van New York, de 50 verdiepingen en 700 voet structuur bleef het hoogste gebouw ter wereld, totdat de bouw van de Woolworth Building in 1913. De marmeren kantoortoren werd gemodelleerd naar de klokkentoren zijn op het San Marcoplein in Venetië. Aan weerszijden van de toren vier verdiepingen klok bevestigd.
Een ander opvallend gebouw in de omgeving en natuurlijk, een recente toevoeging, is de One Ma