Deze betrokkenheid gekatapulteerd zijn zangcarrière en maakte hem de eerste echte tiener zingen idool, met drommen gillende meisjes en zwijmelen in de gangpaden. Van toen af aan, Sinatra's zangcarrière keek nooit terug. Zijn zangtalent scoorde hij een succesvol grafiek topper met "Er zijn zulke dingen," bezet nummer één positie in januari 1943. Toen in augustus van datzelfde jaar, de zingende superster deed nog een grafiek buster met "In het blauw van de Avond".
Van toen af aan, Sinatra succes scoorde treffers na hits met nummers als "It's Always You", "Ik zal het zien van je," en "All or Nothing at All". Frank Sinatra heeft vele radioprogramma's rond die tijd en in april 1943 maakte hij zijn eerste gecrediteerd verschijning in een film, zingen "Night and Day" in Reveille Met Beverly die zijn acteercarrière te lanceren. Dit werd gevolgd door hoger en hoger, waarbij een kleine rol als zichzelf speelde hij en gevolgd met een andere film, Step Lively die werd uitgebracht in medio 1944, waarin een grotere rol speelde hij.
In november 1944 keerde hij terug naar het snijden van platen, te beginnen met een cover van Irving Berlin's "White Christmas", die weer een andere grafiek topper was. Sinatra vervolgens ingehuurd Styne en Cahn om de nummers voor zijn eerste MGM musical, Anchors Aweigh schrijven, en in de loop van zijn succesvolle zangcarrière, meer nummers opgenomen hij door Cahn dan door een andere songwriter. Anchors Aweigh, waarbij Sinatra werd gecombineerd met Gene Kelly, werd uitgebracht in juli 1945 en ging over tot de meest succesvolle film in 1945.
Hij ging toen op om te verschijnen in veel meer films zoals MGM musicals Op de Stad en lager budget degenen geworden zoals The Kissing Bandit. Tegelijkertijd bleef hij acht top tien hits in 1947 raakte tot 1949 die "Mam'selle", die nummer één hit mei 1947, en "Some Enchanted Evening," van de Rodgers & Hammerstein musical South Pacific inbegrepen. Door 1950, zijn zangcarrière was op de daling, maar hij was nog steeds zeer actief. Bij de val van 195