Toen in 1955, de zingende superster raakte nummer één opnieuw met de single "Learnin 'the Blues" en de 12 inch album, "In de kleine uurtjes", die later werd ingewijd in de Grammy Hall of Fame. Sinatra gehandeld in een tv-special in november 1965, een man en zijn muziek, en bracht een overeenkomstige dubbele vinyl album, dat de Top Tien grafiek bereikt en ging ook goud. Een man en zijn muziek won de 1966 Grammy voor Album van het Jaar.
Naar aanleiding van deze release, Old Blue Eyes gekatapulteerd terug naar nummer een op de singles charts voor de eerste keer in 11 jaar met "Strangers in the Night" in juli 1966. Dit lied won hij ook 2 Grammy's voor het opnemen van het Jaar en Beste Vocale Prestaties . Tegen het einde van 1966, de zanger bracht twee meer Top Tien albums, Sinatra At The Sands en That's Life. In april 1967 was hij weer nummer een op de singles charts met "Somethin 'Stupid', een duet, die hij zong met zijn dochter Nancy Sinatra.
Frank Sinatra's Greatest Hits is een compilatie van zijn 1960 singles successen uitgebracht in augustus 1968, werd een miljoen-verkoper. Dan maart 1969, misschien wel de meest erkende Sinatra nummer "My Way", met teksten die speciaal voor hem geschreven door Paul Anka werd uitgebracht. Dit geweldige single bereikte de Top 40, en een album met dezelfde naam raakte de top tien en ging goud. Frank Sinatra toen kondigde zijn pensionering in het begin van 1971 op de leeftijd van 55.
Echter, barstte hij in de schijnwerpers weer in 1973 met een gouden plaat en een tv-special genaamd Ol 'Blue Eyes Is Back. In de nadagen van zijn carrière, Sinatra bezuinigen op de productie van albums, acteren in films en televisie in het voordeel van live concert tours. Voor zes jaar, heeft hij geen enkele albums uit te brengen tot maart 1980 met een drie-LP set, Trilogy: verleden, heden, toekomst. De meest memorabele track uit de trilogie set was misschien 'Theme From New York, New York', de titelsong van de film 1977.
Hij keerde terug naar Capitol Records in 1993 en opgenomen Duets, waarop hij opnieuw opgenome