Hoewel hij werd ontdaan door de IBF voor onmiddellijk rematching Mosley was het een grote geld gevecht en hielp om te bewijzen dat de eerste overwinning was geen toevalstreffer. Na de 2 indrukwekkende overwinningen op Mosley Winky zou campagne beginnen op middengewicht en scoor een bijna buitengesloten van de zware ponsen Felix Trinidad. De overwinning gedwongen Trinidad met pensioen kort daarna en verheven Winky naar de top van de WBC middengewicht rankings.
Hij gestold zijn middengewicht rankings met een beslissing overwinning op Australische Sam Soliman alvorens op het middengewicht kampioen Jermain Taylor. Taylor was de WBO en WBC-kampioen, evenals de man die algemeen beschouwd werd als de # 1 man die twee keer geslagen de grote Bernard Hopkins. Hoewel Taylor leek te hebben gleed sinds zijn gevechten met Hopkins was hij de favoriet en nog Winky op een indrukwekkende vertoning en was pech niet om de beslissing te krijgen.
De algemeen verdediging eerste Winky van de oude weg was en hij een indrukwekkende en spannende vertoning tegen Taylor was gebleken ondanks de slechts scoren van een gelijkspel. Al was er sprake van een rematch het kwam nooit tot bloei en in plaats daarvan Winky zou Ike Quartey geconfronteerd 6 maanden later, het scoren van de 51ste overwinning van zijn lange en illustere carrière. Dit zou blijken te zijn het laatste gevecht van de carrière van Quartey's, en ziet kans om de finale te winnen van de carrière van Winky's zijn.
Sinds slaan Quartey in 2006 Winky terug heeft geleden om de verliezen (de enige keer dat dit is gebeurd in zijn carrière) terug, eerst werd hij opgemerkt door Bernard Hopkins in 2007 dan in 2009 werd hij gedomineerd door Paul Williams. Het was tegen Williams dat Winky zag een oude man, te langzaam voor de groter, sneller en langer Williams was het een pijnlijke avond voor een vechter die bij 38 een met een record van 51-5-1 zag eruit alsof hij ze moeten ophangen . Hoewel Winky is