Vervolgens kwam Zab Judah (34-4-0) in de zomer van 2007, Juda was een 2 gewicht kampioen (licht weltergewicht en weltergewicht, waar hij 3 Major riemen). Al met verliezen in eerdere gevechten om Carlos Baldomir en Floyd Mayweather Jr (zowel door punten) en gegaan 0-2-0-1 in zijn vorige 3 misschien (heel misschien) van deze strijd moet bij hebben ondervraagd meer dan het is geweest. Juda werd gestopt voor de tweede keer in zijn carrière (voorheen gestopt door Kostya Tsyzu) in de 11e ronde.
Volgende vocht hij een schoen-in voor de Hall of Fame in "Sugar" Shane Mosley in een strijd die werd beschreven als "een zeldzaam moment in de sport als een plotselinge ster stijgt van wat categorisch genoemd als goedheid, aan de vooravond van grootheid. " (Vivek Wallace van East Side Boksen). Cotto won de strijd op een nogal nauwe punten beslissing tegen de voormalige 3 gewicht kampioen (lichtgewicht, weltergewicht en licht middengewicht).
In het verslaan van Mosley, Cotto werd slechts de derde man om hem te verslaan (zowel Ronalrd "Winky" Wright en Vernon Forrest heeft 2 overwinningen elk meer dan Mosley). Na een lange lijn van zware gevechten kwam een relatieve gimme tegen Alfonso Gomez (van "The Contender" faam) die 18-3-2 en komt uit goede wint over Ben Tackie (punten) en Aturo Gatti (KO7) was. Cotto gestopt Gomez voor de eerste keer in zijn carrière (een pensioen na ronde 5).
Het eerste verlies: Cotto geconfronteerd off tegen de 36-5-0 "Tijuana Tornado" Antonio Margarito op 26 juli 2008 in wat ik klasse als de strijd van het jaar. Ondanks de 5 verliezen op "Tony's" record, 3 waren in zijn eerste 12 gevechten, 1 was een technische beslissing en 1 was om "The Punisher" Paul Williams, die momenteel lijkt op de grote Tommy Hearns. Margarito had vaak bestempeld als de meest vermeden vechter in de sport, vooral omdat geen van het geld gevechten zijn weg (met name een gevecht met Floyd Mayweather Jr, een vechter velen hebben gezegd vermeden Cotto en Williams) was gegaan.
Dit was om de strijd om b