The Cloud Gate sculptuur heeft opgedaan wereldwijde bekendheid. De structuur, ontworpen door Anish Kapoor is de eerste outdoor werk van de kunstenaar in de Verenigde Staten. De 110 ton zware sculptuur werd geïnspireerd door vloeibaar kwik en meet 66-voet lang door 33-voet hoog. Een 12-voet hoge boog biedt een 'poort' in de onderbuik van de sculptuur. Het park biedt ook andere gratis dingen te doen in Chicago, met inbegrip van gratis openbare concerten in de Jay Pritzker Pavilion, en een gratis 16.000 vierkante voet ijsbaan tijdens de wintermaanden.
Lincoln Park Zoo ook een van de bekendste gratis dingen om te doen in Chicago is een bezoek aan de Lincoln Park Zoo. Een van Amerika's meest gevestigde dierentuinen, heeft de Lincoln Park Zoo thuisbasis van allerlei dieren voor vele jaren. In 2008, een van de dierentuin de oudste bewoners, Keo de Chimpansee vierde zijn 50ste verjaardag. De dierentuin legt op veel educatieve evenementen, zoals kooklessen, concerten, en praat elke dag, jaar round.Buckingham FountainAnother iconische Chicago sightseeing plek op de toeristische route is Buckingham Fountain.
De fontein werd geopend op 26 mei 1927 en is een van de grootste in de wereld. De fontein werd ontworpen met vier zeepaardjes dat de vier staten die grenzen aan Lake Michigan te vertegenwoordigen: Wisconsin, Illinois, Indiana en Michigan. Elk uur op het uur, is er een gratis twintig minuten water vertoning waar het centrum jets spuiten 150 voeten in de lucht. Beginnend bij zonsondergang, is water het display van de fontein, vergezeld van een spectaculaire lichtshow en muziek weergave.
Gratis Museum DaysThe gratis dingen om te doen in Chicago ook uit te breiden naar de beroemde musea van de stad. Elk jaar, Chicago musea geven hun agenda's van gratis of met korting perioden toelating. Een paar van de deelnemende musea zijn Shedd Aquarium, Museum van Wetenschap & Industrie, Adler Pl