Russell gaat naar elk ras en niet gemist één als nog. Riggs telt zijn vader als een vergelijking, terwijl hij op de baan of van de baan en kijkt naar hem als een mentor. In 1990, Riggs streden in de NASCAR Late Model Stock Car Division en was het meest verbeterd bestuurder gestemd bij Orange County Speedway in 1992. Hij ging op om opnieuw te concurreren in de NASCAR Late Model Stock Car in 1994 en slaagde erin om te worden uitgeroepen tot de nummer kampioen op de Zuidelijke Nationale Speedway met 19 overwinningen.
Na het spelen van de kleinere races voor de komende paar jaar, Riggs maakte zijn debuut in de NASCAR Craftsman Truck Series in 1999 op de Indianapolis Raceway Park. Hij ging op om te concurreren op Richmond International Raceway en Martinsville Speedway, waar hij eindigde 23e en respectievelijk zeven top-tienen had.
In de jaren 2000 tot 2003, Riggs geslaagd om te concurreren in 17 van de 24 NASCAR Craftsman Truck Series, vier NASCAR Late Model Stock Car Division evenementen met een overwinning en twee polen, streden full-time in de Busch Series in zowel 2002 en 2003 met twee winst in beide jaren en de top 10 eindigen. Hij slaagde erin pak de Rookie of the Year titel in 2002 en later in het volgende seizoen, won ook de meest populaire Driver award. Het volgende jaar, debuteerde hij in de NASCAR NEXTEL Cup Series met een top-vijf eindigen en twee top tien finishes.
Hij bleef op full-time weer concurreren in 2005 op de NASCAR NEXTEL Cup Series met twee top-vijf en vier top-10 finishes. Dat was hetzelfde jaar dat hij in staat was om zak zijn eerste carrière paal in het voorjaar race op Martinsville. In 2006, Riggs ging om een carrière te leiden beste 132 ronden, postte twee polen, een top-vijf en acht top-10 eindigt samen met een paal en een overwinning in de NEXTEL Open All-Star event.
Echter, in hetzelfde jaar (2006), Riggs was niet in staat om de Daytona 500 lopen als gevolg van een mechani