Hij gelooft in het verkrijgen van de beste uit het leven en hij doet het met ijver. Vanwege dat de filosofie, heeft Gordon mogelijk bijna elk type race voertuig imaginable.The eerste off-road hij binnenkwam, de Nevada 400 gereden, was een overwinning voor de Gordon clan in 1985. In 1987, Bob Gordon en Robby Gordon samen om winnen drie races in de route om het vastleggen van het kampioenschap en de Rookie van het Jaar eer het met zijn eigen Mickey Thompson auto.
Het was toen hij in de Baja, Mexico, dat hij werd benaderd door Ford Racing executives waarin hij al actief off vijf off-road kampioenschappen back-to-back was. Nog een tiener toen hij werd meegenomen naar de hoge pieten van het racen als Jack Roush voldoen. Terwijl Gordon beweert dat de gekste auto die hij ooit heeft gereden was een Wells Coyote die £ 900 met 1200hp woog op Pikes Peak, verhuisde hij naar sportwagens in 1990 en won vijf GTO races in 1991.
Zijn enorme talent zou dan leiden hem om een voor een groot aantal belangrijke en beroemde eigenaren als Richard Childress, Foyt, Walker in de lijst. Hij zou racen in Indy auto's, NASCAR, off-road vrachtwagens en sportwagens. Het was een eer voor Gordon toen hij reed voor Foyt in 1993 als AJ Foyt Racing is zijn held. In hetzelfde jaar, Gordon reed Roberts Yates Racing in de Diehard 500 bij Talladega Superspeedway. Hoewel hij begon op de 14e positie, was hij al snel in de top vijf voordat hij in een ongeluk dat veroorzaakt hem om binnen te komen op de 42e positie.
In 1994-1996, Gordon racete voor Derrick Walker. Hij slaagde erin te trekken in twee carrière overwinningen gedurende die periode. Gedurende de jaren 1998 tot 1999 opstelde hij zijn eigen team en reed 10 keer in de Indy 500. Terwijl zijn open wheel jaar, werd hij hoog aangeschreven als een taaie racer en toen hij de open wheel, noemde hij bezorgdheid over de veiligheid als een reden. In 2001, Gordon publiekelijk aangekondig