De pianist Ahmad Jamal een rol in de vorming van deze stijl gespeeld rond deze tijd, omdat Davis werd sterk beïnvloed door zijn schaarse stijl die sterk contrast met de drukke geluid van bebop.In 1955 Davis was nog onder contract Pretige Records op dit moment, maar als gevolg van een contract regeling maakte de eerste opnamen voor deze groep aan de Columbia Records. De nieuwe muziek werd uitgebracht op het album Round About Midnight.
Dit werd gevolgd door het product van twee dagen van de opname in 1956, die werd uitgebracht als Relaxin en met het Miles Davis Quintet, Streamin met het Miles Davis Quintet, Workin met het Miles Davis Quintet en Cookin met het Miles Davis quintet.In dit alles kwintet bedroeg een zeer productieve samenwerking, maar het was nooit stabiel.
Het probleem van de drugs was nooit echt ver weg en een aantal van de andere leden van de groep gebruikte heroïne die de band te ontbinden in de eerste maanden van 1957 veroorzaakte Hierbij moet gezegd worden dat na deze, in 1958 het kwintet hervormd als een sextet maar dit keer met de toevoeging van Julian Cannonball Adderley en vervolgens opgenomen Milestones.But eerste, en later in 1955 Davis reisde weer naar Frankrijk, maar deze keer was het ook componeerde de score Louis Malle's Ascenseur pour l'chafaud.
In dit werk nam hij de soundtrack volledig met de hulp van Franse sessiemuzikanten die Barney Wilen, Pierre Michelot, Rene 'Urtreger en de Amerikaanse drummer Kenny Clarke.Returning naar Amerika en opgenomen later in de jaren 1950 en vroege jaren 1960 Davis begon een periode van uitstekende en gevarieerde creativiteit in samenwerking met de bekende jazz-muzikant Gil Evans. Deze twee kunstenaars opgenomen een reeks albums samen die zag Davis spelen vaak bugel als trompet.
Het eerste product van de sessies was een album genaamd "Miles Ahead" en tentoongesteld Davis 'spelen met op jazz big-band, de blazerssectie prachtig gearrangeerd door Eva