Na de Seldon vechten Tyson werd ontdaan van de WBC titel voor het weigeren van de strijd Lewis, die de organisatie # 1 was. In plaats daarvan kiezen voor de voormalige onbetwiste cruiserweight en zwaargewicht kampioen te vechten, "The real deal" Evander Holyfield, die op 34 werd gedacht te worden gewassen. De Holyfield vecht Holyfield was nu op zijn eigen comeback parcours, en Tyson was op de vierde gevecht sinds zijn kortstondige pensionering in 1994 (een van de vele voor arme oude Evander) zijn.
Deze strijd eindigde met Holyfield winnen door TKO tegen de scheidsrechter intensivering in om te stoppen "Iron Mike" van het nemen van meer schade. Dit gevecht maakte Holyfield de tweede man in de geschiedenis die het zware gewicht titel te houden 3 keer (Muhammed Ali zijn de eerste). De rematch werd gemaakt voor 1997 en werd een zwarte stip weer Tyson, in wat infamously wel de "Beet gevecht". Met enorme verwachtingen en $ 100 miljoen dollar in en rond de strijd, en de verkoop van 1.990.000 PPV's *, dit was het gevecht.
De strijd leidde tot een hoop hoofd botsingen (waarvan Tyson had geklaagd over in het eerste gevecht) na de herhaalde peuken door Holyfield Tyson brak en veroorzaakte een van de meest controversiële acts in de professionele boksen geschiedenis. Hij beet beide Holyfields oren en raakte DQ'd in de 3e ronde. Dit leidde tot Tyson worden verboden en een boete. Na het verbod AKA Comeback III Tyson maakte een comeback op het Zuid-Afrikaanse Francis Botha, die werd KO'd in 5 ondanks vooruit op de scorekaarten, dit was voordat Tyson kreeg wederom in juridische problemen ...
en zijn carrière werd nog wazig . Hij vocht Orlin Norris in oktober in wat eindigde als een no contest als gevolg van Norris hij zijn knie nadat Tyson hem had geslagen nadat de scheidsrechter had geprobeerd om ze te scheiden. De Britse Tyson kwam naar het Verenigd Koninkrijk om Julius Francis vechten in 200
Kj Noons 2 voor de Strikeforce weltergewicht Ch…