Hij stond bekend om zijn aantekeningen enigszins gesmoord op keer spelen en hij zou struikelen in zijn solo's nu en then.This beginnende segment in zijn carrière zou niet lang duren, want door 1948 hij begon te bloeien als solo artiest. Hij had nu gediend zijn leertijd op het podium en staat van dienst als sideman en begon te werken met een nonet die, voor degenen die niet bekend zijn met de naam van een muziekstuk of groep voor negen instrumenten of stemmen. Ongewoon voor de tijd, deze bijzondere nonet kenmerkte de Franse hoorn en tuba.
After een aantal optredens in Royal New York's Roost de groep werden door Capitol Records en nam een aantal singles die zijn uitgebracht in 1949 in 1950. Deze Recordings aanbevolen regelingen door Gerry Mulligan, John Lewis en Gil Evans. Davis gevonden op dit moment een productieve samenwerking met Gil Evans, die zou blijven in de komende 20 jaar op veel van zijn belangrijkste werken. De geproduceerde op dit moment opnames zag weinig gebruik tot 1957, totdat ze werden uitgebracht als het album van de "geboorte van de cool" .
De jaar 1949 zag de kunstenaars eerste bezoek aan Europa, waar hij speelde in de Parijse Jazz Festival in mei van dat jaar. Dit bezoek was baanbrekende in Davis 'leven als voor geen andere reden dan het feit dat de Franse hadden ze iets van een cult geworden te bewijzen. De ervaring van deze cult-status was zo anders dan hij gebruikt om in Amerika die hem sterk beïnvloed worden, zozeer zelfs dat Davis gedateerd zijn problemen met verdovende middelen vanaf dit punt.
Terug te keren naar Amerika Davis nu zelf gevonden, tijdens het spelen in de jazzclubs van New York, in frequent contact met mensen die gebruikt en verkocht verdovende middelen en zoals vele op het moment dat werd een heroïneverslaafde. Tussen 1950 en 55 Davis hoofdzakelijk geboekt als een leider in een verscheidenheid van kleine groep instellingen. Inbegrepen waren sideman z