Bijgevolg werd hij overgedragen onder de hoede van zijn grootouders. Opgegroeid in een sleazy buurt van wetsovertreders en delinquente jongeren, met niemand om hem goed te begeleiden, Haystak had zijn eerste en enige strafrechtelijke arrestatie op een jonge leeftijd van 15. Hij werd gevangen in de schoolgebouwen te brengen illegale stoffen zoals cocaïne en valium en had naar de gevangenis te dienen. Terwijl in de gevangenis, Haystak was geleidelijk aan verlicht te veranderen voor de betere. Zo, na het voltooien van de twee jaar gevangenisstraf, Haystak ontwaakt zijn passie voor rap muziek.
Weinig mensen gaf Haystak de kans om te bewijzen dat een blanke jongen heeft het talent meer in het algemeen voorbehouden aan zwarten. Maar deze witte-boy rapper uit Tennessee gaf nooit op. Hij maakte zijn debuut album, Mak miljoen, in 1998. Twee jaar later, een ander album, Car Fulla White Boys, werd uitgebracht in de markt. Tegen die tijd had Haystak getoond aan de wereld laten zien wat witte jongens kunnen doen in het gebied dat de zwarten domineerde en verwierf een belangrijke regionale following.
An ondergrondse beroemde hip hop publicatie Murder Dog enthousiast ondersteund de veelbelovende witte rapper. Twee jaar later, The Natural, Haystak derde album werd vrijgelaten uit Koch Records. In de tussentijd, Haystak, samen met Lex Luger en Bubba Sparxx, vormde de band Crazy White Boyz (CWB), die later zou uitgroeien tot een beweging kruistocht het belang van witte rappers. In tegenstelling tot veel van zijn tijdgenoten uit het Zuiden, heeft Haystak niet wentelen in de hebzucht en materialisme, die vaak aanwezig zijn op de bekendheid van een beroemdheid.
Het succes en de prestaties van collega-wit-boy rappers, Bubba Sparxxx en Eminem, maakte het gemakkelijk voor Haystak aan respect in de muziek industrie, waar witte rappers, met name die van het platteland, waren lang keek naar beneden en gediscrimineerd te krijgen. Ha