De overwinning verdiende Holyfield de zwaargewicht titels van de WBA, WBC en IBF dezelfde 3 titels Tyson slechts 8 maanden eerder gehouden. Hij maakte afweer tegen George Foreman (van wie het lijkt Holyfield wil zijn record verslaan voor de oudste persoon om de titel te winnen), Bert Cooper en Larry Holmes. Het eerste verlies: de volgende verdediging was tegen de olympische zilveren medaillewinnaar, Riddick Bowe en het begin van een van de beste zwaargewicht trilogieën sinds de dagen van Marciano.
Bowe won een unanamous beslissing over Holyfield en in het proces geript van de gordel op Evander. Hij begon zijn comeback met een overwinning op Alex Stewart (nee niet de voormalige Engels cricketer) voordat je een rematch met Bowe. De kampioen III en de ventilator man: Bowe was domineert de strijd voor de eerste 7 of zo rondes, met behulp van zijn excellecnt jab en het dwingen Holyfiled te eten met Evander zoek traag en niet zijn gebruikelijke zelf krachtige, vloot voeten zelf.
Als een man in een parachute gedropt door het open dak en raakte verstrikt in de touwen, in een van de vreemdste momenten in alle van het boksen de geschiedenis van de mens was eigenlijk geslagen zinloze door de menigte, terwijl de wedstrijd in principe werd gepauzeerd. Wanneer het gevecht later werd hervat zo'n 20 minuten Bowe had schijnbaar niet warm gehouden en Evander liep weg met een moeilijke beslissing te winnen. Dit moment is te zien op YouTube en werd geparodieerd op de Simpsons, waar Moe kan worden gezien besparen Homer uit meer straf.
Verliezen helemaal opnieuw: In de volgende gevecht hij geconfronteerd met de ongeslagen Michael Moorer, die uiteindelijk het winnen van een marjority beslissing (2 Rechters voelde Moorer had gewonnen, een dachten dat ze waren zelfs, in tegenstelling tot een split decision die 2 denk dat een man heeft gewonnen, de andere rechter heeft de andere man te winnen). Na deze strijd werd hij bekeerd tot het christendo