Het verkocht Nine Million exemplaren; het album verkocht 25 miljoen exemplaren en is het best verkochte album van een tiener kunstenaar tot nu toe. Spears heeft nog steeds de Amerikaanse record voor de jongste artiest aan een debuut single en debuutalbum gelijktijdig hebben op nummer één. Het album kreeg gemengde beoordelingen onder de critici maar Spears kreeg vier Billboard Music Awards, een American Music Award voor Favoriete Pop /Rock New Artist en werd genomineerd voor twee Grammy's. Lees meer over Spears-record-setting muziek in de muziek magazines.
In april 1999 Spears maakte haar eerste Rolling Stone magazine cover. De coverfoto, geschoten door David LaChapelle, was controversieel vanwege de adolescent seksualiteit content.In 2000 Spears bracht haar tweede album, OoopsI Did It Again, die debuteerde op nummer een en verkocht meer dan een miljoen exemplaren in de eerste week van de verkoop, het breken van het record voor de hoogste album verkopen in zijn debuut week door een solo-artiest. In 2001 volgde Spears met haar derde album, Britney, die over het algemeen minder succesvol dan zijn voorgangers was.
Spears verscheen in In Touch Magazine voor haar erotische prestaties van de single, Slave 4 U tijdens de MTV Awards. In 2003 celebrity magazines kritiek op haar voor haar MTV Awards in die kuste Madonna aan het einde van haar performance.By november 2003 Spears vrijgegeven haar vierde studioalbum, in de zone, waarvan meer dan 600.000 exemplaren in zijn eerste week verkocht, wegschietende naar het nummer een plek in de hitlijsten. Nogmaals, Spears een nieuw record in salesthe eerste vrouwelijke artiest aan haar eerste vier studio-albums debuut op de hitlijsten hebben op nummer één.
Hoewel het album in het algemeen werd gefilterd door critici in de muziek bladen als Billboard, het enige Toxic was een hit en oogstte Spears haar eerste Grammy voor Best Dance Recording.In 2004 Spears haalde de krantenkoppen in celebrity magazines toen