At deze tijd Spears aangekondigd dat ze zou een loopbaanonderbreking te nemen; bracht ze een greatest hits collectie. In 2005 bracht Spears een album van remixes.In mei 2006 Spears kondigde haar tweede zwangerschap op The Late Show met David Letterman en verschenen op de nieuwsmagazine voorstelling Dateline. Na het interview werd uitgezonden, Spears naakt geposeerd voor Harpers Bazaar magazine cover en bevallen van een tweede zoon, Jayden James Federline in september. In november diende Spears voor scheiding van Federline onverzoenlijke verschillen aanhaalt.
Tijdschriften als People, Star Magazine, In Touch magazine en andere vrouwen tijdschriften geboekstaafd Spears problemen en blijven om de dekking te wijden aan her.In februari 2007 Spears leek een dieptepunt geraakt toen ze schoor haar hoofd. Paparazzi veroverde de hele coiffe-crisis en foto's van Britney mid-shave verscheen in talloze celebrity tijdschriften als People, Us Weekly en InTouch magazine. Zelfs bladen als Time magazine bedekt Spears problemen, genaamd Spears voormalige popster, huidige tabloid staple.
In oktober 2007 Spears het album Blackout, die lauwe beoordelingen ontvangen en debuteerde op nummer twee op de Amerikaanse Billboard 200. Haar single, Gimme More snel piekte op nummer drie in de Billboard Hot 100 chart, maar Spears langverwachte comeback prestaties van de eenheidsmunt was niets minder dan een grote verlegenheid. In de voorstelling was Spears traag en niet synchroon met haar lip-synching. De beschamende prestaties gevraagd Jive Records te annuleren alle leven promotion.
For het volgend jaar Spears bleef voogdij problemen en juridische problemen met betrekking tot kleine auto-ongelukken en rijden zonder rijbewijs te hebben. Gedurende deze tijd dat ze ontslagen haar oude manager en lijfwacht; haar persoonlijke publicist ontslag. Als gevolg van een reeks van bizarre gedrag, waaronder het scheren van haar hoofd en het aanvallen van een auto met een paraplu