Biffle werd een bekende naam toen hij reed in de NASCAR Winter Heat in 1995. Zijn talent trok de aandacht van de voormalige NASCAR kampioen Benny Parsons die vervolgens maakte Jack Roush kennis te nemen van de aankomende racer. Biffle ging toen op de 1998 Rookie of the Year Award in de NASCAR Craftsman Truck Series. Daarna vervolgde hij zijn gouden streak en bracht het huis van de truck serie kampioenschap twee jaar later.
In 2001, in zakken hij de Busch Series Rookie van het Jaar en in het volgende seizoen Biffle werd de eerste bestuurder om zowel de major league NASCAR gebeurtenissen in een enkel seizoen, de Craftsman Truck en Busch Series kampioenschap te winnen. In 2002, Biffle liep zijn eerste NASCAR NEXTEL Cup-serie op de California Speedway voor Roush Fenway Racing. Hij was in 7 races met 3 top-5 starts en eindigde op 13. Hij heeft vervolgens om te concurreren in NASCARs top circuit, de NEXTEL cup, full-time in 2003 waarin hij eindigde op de 20e plaats.
Hij ging op zijn eerste overwinning op de Daytona International Speedway te krijgen en vervolgens te eindigen seconde voor Raybestos Rookie van het Jaar. Zijn roem stijgt met een koele vaste hand als hij bleef om de tracks in 2004.In 2005 scheuren, werd hij vastgebonden met zijn teamgenoot Carl Edwards voor de tweede in de NASCAR NEXTEL Cup Championship hoewel na dat hij won de tie-breaker voor de tweede vanwege zijn eerdere winsten.
De daarop volgende jaren waren een beetje een achtbaan voor Biffle nadat hij won op Darlington Raceway en Homestead-Miami Speedway, maar hij hield niet ook uitblinken in de Pocono Raceway, de Brickyard en de Watkins Glen International.Off de baan, Biffle geniet ook doen andere buitenactiviteiten. Hij heeft bungee sprong op vier verschillende continenten, hij houdt van vissen bijzonder diepzeevissen in Mexico. Hij ook onlangs trouwde met zijn vriendin Nicole Lunders op 17 oktober, 2007.
Biffle heeft ook een aan