Hij begon zijn carrière MMA vroege n zijn leven op de leeftijd van 17 toen hij voor het eerst begonnen met het krijgen in de Braziliaanse stijl van Jiu-Jitsu. In 1997 begon hij training onder Ralph Gracie en uiteindelijk zijn zwarte band in 2000. Hij eindigde het winnen van de World Jiu-Jitsu kampioenschap als well.BJ Penn ging toen op zoek naar grotere en betere locaties. Hij trok de aandacht van de UFC en president Dana White en ze waren in staat om hem te overtuigen om over te schakelen naar Mixed Martial Arts.
Eerste gevecht Penn was in 2001 op 24 mei, en hij kreeg een overwinning op Joey Gilbert. Hij toonde enkele belofte in zijn stand-up spel en afgeleverd enkele knockouts naar andere competitors.The eerste echte MMA mijlpaal hij geraakt was in 2004 toen hij won een MMA kampioenschap bij UFC 46. Hij versloeg de titelverdediger Matt Hughes in een hogere gewichtsklasse, en deed dat met een achter naakte vernauwing. De strijd duurde slechts vier minuten in de eerste ronde.
Dit oogstte BJ veel publiciteit en na een paar meer gevechten hij besloten dat er niet genoeg concurrentie in de UFC en wilde ergens anders kijken naar uitdagende competitors.From vinden er Penn had een korte stint in de FEG, die de Japanse vechten en Entertainment Group. De UFC ontbonden zijn weltergewicht titel te zeggen dat hij geschonden contract en dus ging hij op een aantal nieuwe tegenstanders te nemen. In 2006 overeengekomen Penn tot een schikking met de UFC en dat hij terug zou keren de competitie. In zijn terugkeer gevecht, verloor hij van Georges St. Pierre in een split decision.
The volgende grote gevecht in de competitie was zijn rematch met Matt Hughes, waar hij verloor de strijd eenmaal Hughes kreeg hem op de grond en sloeg met zijn gezicht, totdat de scheidsrechter stopte het gevecht. Daarna ging hij vervolgens naar een coach voor The Ultimate Fighter in 2007 en kregen zelfs te rematch Jens Pulver, waar hij won het gevecht met een andere