achter naakte choke.Penn zou nogmaals uitdagen voor het weltergewicht titel op 31 december 2009 tegen Georges St. Pierre, maar zou opnieuw in de ring worden verslagen door zijn snelheid en zijn takedowns. Na het verlies, Penn kondigde aan dat hij zou hebben teruggetrokken met zijn twee riemen had won hij de strijd. Penn is een geweldige vechter in de UFC en blijft zijn grote Jiu-Jitsu en opvallende vaardigheden te tonen, samen met snelle handen en snelle besluitvorming vaardigheden.
