Born in 1904, Sleepy John Estes steeg tot een Memphis muzikant dat zou helpen de weg vrijmaken voor andere muzikanten geworden. Zijn vader was een pachter die gitaar, dat was wat de meeste mensen waren die naar Tennessee verplaatst op zoek naar een beter leven gespeeld. Toen Sleepy John 19 was, begon hij met spelen en zingen in het openbaar als hij niet werkte. Hij de krachten gebundeld met twee andere beginnende muzikanten, en de rest is geschiedenis. In 1929 debuteerde hij als artiest in Memphis, opname voor Victor Records.
Hij zou nemen tot 1952, waarna hij was grotendeels uit het publieke oog voor bijna twintig years.The bijnaam Sleepy wordt gezegd te hebben vloeide voort uit zowel een bloeddruk stoornis of narcolepsie dat hij kan hebben geleden. Anderen beweren dat hij verdiende de naam door simpelweg te slapen of te negeren dingen toen de dingen slecht of te veel te verwerken. John Estes stem is beschreven als een opvallende, unieke stem met een huilende toon aan. Hij was een gematigde gitarist, vaak samen te werken met andere geavanceerde gitaristen van de opnames.
In de jaren 1970 werd gedacht voor een tijd dat Estes was overleden, omdat hij leek te verdwijnen zonder een spoor, en zijn stem zo oud twintig jaar eerder klonk, mensen aangenomen dat hij dood moet zijn geweest toen. Echter, twee mannen op zoek naar de Blues herleven inderdaad vinden Sleepy John, die in armoede leven als een dakloze man op de straten. Hij had ook tegen die tijd volledig blind geworden. Toch hervatte hij touren en opnemen, waardoor optredens in Japan en in heel Europa.
Hoewel dit een belangrijke comeback voor Sleepy John Estes, veel fans zijn overeengekomen dat zijn vooroorlogse opnames waren scherper, dieper, en gewoon beter dan tijdens zijn comeback tours.Most van deze Memphis musici muziek was gebaseerd op zijn eigen leven. Lyrische capaciteiten gericht op eenvoud, de mogelijkheid om slimme uitdrukkingen draaien, en een scherpe observatie over de eenvoud van het leven.