Hij schreef liedjes over de plaatselijke bankier, naar een muzikale carrière, een tienermeisje, de plaatselijke monteur, en natuurlijk, het werken en de waarde van een goede landbouw- verstand beginnen. Sleepy John Estes stierf in Tennessee in 1977, het slachtoffer van een beroerte in juni van dat jaar. Hij werd postuum opgenomen in de Blues Hall of Fame.